家庭教師のトライがここまで知名度を上げてきた最大の理由はテレビCMにあると思います。関東に進出するまでは、「マザー。MをとったらOTHER他人です。」のようなアニメーションによる面白いCMを展開していましたが、全国にほぼ拠点を設置完了してからは、著名タレントによるテレビCMを中心に展開しています。
家庭教師のトライのCMに登場するタレントさんの特徴として「旬である」「元気・明るい」「生徒世代に人気がある」などがあげられます。2011年・2012年の家庭教師のトライのCMはAKB48でしたが、これら3つの要素が全てあてはまるアイドルグループです。ちなみにAKB48のメンバーは、2011年のテレビCMの出演社数上位を独占しています。(1位大島優子19社・2位篠田麻里子/前田敦子17社・3位板野友美16社)
家庭教師のトライの過去のCMには、香取慎吾(スマップ)・上戸彩・堀北真希・井上真央などが出演しています。ちなみに井上真央は明治大学出身ですが、大学受験の際に実際に家庭教師のトライを利用していたことがあるそうです。